Jamie (Mila Kunis) é uma jovem recrutadora de Nova York que convence um cliente em potencial (Justin Timberlake) a deixar seu emprego em São Francisco para trás e aceitar um emprego na Big Apple. Apesar de haver uma atração mútua, ambos percebem que tudo de que eles estão fugindo é de um relacionamento e decidem se tornar amigos… com benefícios. É o arranjo perfeito – até que eles percebem que não há nada melhor do que estar amarrado.